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ISSN : 1229-6457(Print)
ISSN : 2466-040X(Online)

The Korean Journal of Vision Science Vol.17 No.1 pp.57-68
DOI : https://doi.org/10.17337/JMBI.2015.17.1.57

Application of hydroxy-substituted benzophenone group for UV-block soft contact lens

Duck-Hyun Kim, A-Young Sung

Dept. of Optometry & Vision Science, Catholic University, Kyungsan

Address reprint requests to Duck-Hyun Kim Dept. of Optometry & Vision Science, Catholic University, Kyungsan Tel: 010-4096-0265, E-mail: kdh2003_@naver.com

Received January 6, 2015 Review February 10, 2015 Accepted March 13, 2015

Abstract

Purpose:

The optical and physical characteristics of soft contact lens ploymerized with hydroxybenzophenone group in the basic soft contact lens material were evaluated.

Methods:

2-Hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-trihydroxybenzophenone were used as additives and also, the mixture containing 2-hydroxyethyl methacrylate and additive copolymerized in the presence of AIBN as an initiator.

Results:

The optical properties of produced contact lens including 2-hydroxybenzophenone showed that the UV-A transmittance was 86.8~72.2%, the UV-B transmittance was 84.2~70.4%, Also, in case of contact lens including 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-trihydroxybenzophenone, the results showed that the UV-A transmittance were 76.20~16.80%, 61.80~11.60%, and the UV-B transmittance were 66.80~2.00%, 50.80~1.40%, respectively. The addition of 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-triyhydroxybenzophenone allowed the contact lense to block UV.

Conclusions:

Based on the results of this study, the hydroxybenzophenone group is suitable for use as a material to UV-blocking high performance contact lenses.

Key Words : 2-hydroxybenzophenone , 2,4-dihydroxybenzophenone , 2,4,4-trihydroxybenzophenone , Wettability , UV-block

수산기로 치환된 벤조페논 그룹의 자외선 차단 소프트 콘택트렌즈로의 응용

김 득현, 성 아영

대구가톨릭대학교 안경광학과, 경산

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Cited-By

Funding:

Ⅰ. 서 론

최근 백내장의 발생연령이 점차적으로 낮아지고 있으며,¹⁾ 또한 모든 연령대에서 백내장 유병률이 점 진적으로 증가하고 있다.²⁾ 일반적으로 오존은 대기권 중 성층권에 집중적으로 분포되어 자외선을 흡수하며 성층권 오존이 1%만큼 감소함에 따라서 UV-B 방사 량은 2~3%가 증가된다.³⁾ 1979년 이후 2009년까지 오존층은 점점 파괴되어 지고 있다.⁴⁾ 오존층이 파괴 되면 지구로 침투하는 자외선 양이 많아져 여러 가지 면에서 악영향을 미치게 된다.

자외선은 비타민 D합성, 살균 및 소독 등 생명활동 에 중요한 작용을 하며 UV-B(280~315 nm) 그리고 UV-C(100~280 nm)로 분류되고 가시광선은 380~ 780 nm의 범위를 가진다. UV-C는 파장이 가장 짧고 대부분 오존층에 의해 차단되며, UV-B는 중간 파장 으로 피부의 외부만 손상시킨다. 그리고 UV-A는 가 장 긴 파장으로 피부 변색과 면역계 손상을 유발시킨 다.⁵⁾ 또한 자외선이 과도하게 피부에 가해지면 생체 반응으로 인한 염증, 면역억제, DNA 및 결합조직의 손실 등을 초래한다. UV-B는 생체 내 항산화 방어체 계(antioxidant defense system)의 균형 및 생체 내 자유라디칼(free radicals) 생산의 균형을 파괴하고 피부조직 내 활성산소의 과다 생성으로 인해 세포내 구조 및 세포막에 손상을 일으켜 산화스트레스를 유 발하게 된다.⁶⁾

Benzophenone계 물질은 병이나 필름 등에 첨가되 어 자외선을 흡수하는 내광안정제로 화학적인 에너지 흡수작용을 통해 자외선의 에너지를 소멸시킨다. 또 한 여러 연구를 통해 Benzophenone계 물질은 치환 된 원소의 종류 및 첨가량에 따라 자외선 흡수율 및 콘택트렌즈 물성에 미치는 영향이 다르다고 발표되었 으며,⁷⁾ 또한 벤조페논의 사용으로 스마트 전자안경을 위한 고분자 분산형 액정 렌즈의 성능이 개선되는 것 으로 나타났다.⁸⁾

최근 다양한 소재로 기능성을 가진 렌즈의 연구가 활발하게 진행되고 있으며, 고 습윤성 및 항균성을 지닌 콘택트렌즈 소재,⁹⁾ 친수성 재료를 사용한 습윤 성 증가 소재,¹⁰⁾ 인장강도를 증가시켜 콘택트렌즈의 수명을 증가 시키는 소재,¹¹⁾ 자외선 차단기능을 가진 착색 안의료용 렌즈재료,¹²⁾ 고산소투과성 기능을 부 여하여 안과적 부작용을 줄이는 소재¹³⁾ 그리고 benzophenone계를 통한 자외선차단 기능을 높이기 위한 연구가 진행되고 있다. 자외선을 차단하는 benzophenone계 물질은 대표적으로 2-hydroxy- 4-methoxy-benzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 4,4'-difluorobenzophenone, 4- fluorobenzophenone 등이 있으며 특히 수산기로 치 환된 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone 및 2,4-dihydroxy-benzophenone의 경우 자외선 차단 율이 매우 높게 나타났다. 그러나 사용량의 적정농도 에 관한 연구는 부족한 실정이다.⁵⁾

이에 본 연구는 기본적인 하이드로젤 콘택트렌즈 의 재료에 2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone 그리고 2,4,4-trihydroxybenzophenone을 소량의 비율로 각각 다양하게 첨가 하여 공중합 한 후 제조한 콘택트렌즈의 기본적인 물 성과 광학적 특성을 측정하여 비교하였다.

Ⅱ. 실험 및 방법

1. 시약 및 재료

본 연구에서 사용한 하이드로젤 친수성 콘택트렌 즈의 주 재료인 HEMA(2-hydroxyethyl metha- cr ylate)와 개시제인 AIBN(azobisisobutyronitrile)은 JUNSEI사 제품을 사용하였다. 하이드로젤 콘택트렌 즈 재조를 위해 첨가제로 사용된 2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxy- benzophenon 그 리고 2,4,4-trihydroxybenzophenone은 모두 SIGMA-ALDRICH사 제품을 사용하였다. 본 실험에 사용된 첨가제들의 구조를 Fig. 1에 나타내었다.

2. 실험방법

HEMA 그리고 개시제인 AIBN을 사용하여 소프트 콘택트렌즈 제조를 위한 기본 조합으로 배합하였으 며, 첨가제인 2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone 그리고 2,4,4-trihydroxybenzophenone을 0.1~1.5%의 비율로 첨가하여 각각 의 재료를 공중합 하였다. 또한 각각의 모너머를 정 해진 배합비율에 따라 배합한 후 교반기를 사용하여 약 40분 동안 교반하고 열중합 방식을 통한 cast mould 방법을 사용하여 성형하였다. 중합을 위한 온 도와 시간은 100℃에서 약 1시간 열처리 하였다. 또 한 제조된 소프트 콘택트렌즈 sample을 상온에서 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 약 24시 간 동안 수화시킨 후 함수율, 굴절률 그리고 광투과 율 등의 물리적 특성을 평가하였다. 실험에 사용된 각 sample은 기본조합을 Ref.로, 2-hydroxybenzophenone을 기본조합에 비율별로 첨가한 그룹을 2H-1, 2H-2, 2H-3, 2H-4 그리고 2H-5로 명명하 였고, 기본조합에 2,4-dihydroxybenzophenone을 비율별로 첨가한 그룹을 DB-1, DB-2, DB-3, DB-4 그리고 DB-5로 명명하였다. 또한 기본조합에 2,4,4-trihydroxybenzophenone을 비율별로 첨가한 그룹을 TB-1, TB-2, TB-3, TB-4 그리고 TB-5로 각각 명명하였다. 실험에 사용된 제조용 sample의 배합비를 Table 1에 나타내었다.

3. 측정기기 및 분석

굴절률 측정은 ISO 18396-4:2006 (Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials, 4.5. Refractive index)을 기준으로 하여 ABBE Refaractormeter (ATAGO NAR 1T, Japen)를 사용 하여 측정하였다.

광투과율은 TM-2(Topcon, Japen)를 사용하여 측 정한 후, TM-1 PC ver. 1.30을 사용하여 분석하였다.

습윤성은 P-Mini (S.E.O., Korea)를 사용하여 접 촉각을 측정한 후, 습윤성을 평가하였다. 함수율 측정 은 ISO 1869-4:2006(Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials)기준의 중량측정법을 사용하 여 아래 식(1)에 의해 함수율을 산출하였다.

^{*} w_{H_{2} O} = \frac{^{* *} M_{h y d r a t e} -^{* * *} M_{d r y}}{^{* *} M_{h y d r a t e}} \times 100

식 (1)

$^{*} W_{H_{2} O}$ is the water content.
$^{* *} M_{h y d r a t e}$ is the mass of the hydrated test specimens.
$^{* * *} M_{d r y}$ is the mass of the dry test specimens.

Ⅲ. 결과 및 고찰

1. 고분자 재료의 중합 및 제조

Hydroxybenzophenone계를 포함하지 않는 Ref., 2-hydroxybenzophenon을 비율별로 첨가한 2H조합 및 2,4-dihydroxybenzophenon을 비율별로 첨가한 DB조합의 sample은 모두 공중합 후 투명한 소프트콘 택트렌즈가 제조되었다. 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 24시간 수화시킨 결과 표면상태는 매끄러웠으며 유연성 또한 적절하였다. TB조합의 경 우 2,4,4-trihydroxybenzophenone의 첨가량이 증 가할수록 더 진한 노란빛을 나타내었다. 배합된 시료 및 공중합된 렌즈의 색을 각각 Fig. 2~3에 비교하여 나타내었다.

2. 콘택트렌즈의 물리적 특성

1) 대조 콘택트 렌즈 (Ref. sample)

제조된 콘택트렌즈의 물리적 특성을 평가한 결과 hydroxy기를 포함한 benzophenone 계열을 첨가하지 않은 Ref.의 경우 굴절률은 1.4314, 함수율 37.65% 그 리고 접촉각은 67.09°를 나타내었다. 광투과율의 경우 UV-A 87.8%, UV-B 85.2 그리고 가시광선 영역에서 는 90.6%의 투과율을 나타내었다.

2) 2-hydroxybenzophenone과 공중합한 콘택 트렌즈(2H sample)

2-Hydroxybenzophenone을 비율별로 첨가하여 공중합한 결과 굴절률은 2H-1의 경우 1.4320, 2H-2 는 1.4320, 2H-3는 1.4320, 2H-4는 1.4322 그리고 2H-5의 경우 1.4324를 나타내어 첨가비율에 따라 소량 증가하는 경향을 보였으나 그 차이가 크지 않았 다. 함수율의 경우 2H-1의 경우는 37.02%, 2H-2는 36.95%, 2H-3는 37.85%, 2H-4는 37.82% 그리고 2H-5의 경우 37.75%를 나타내어 전체적으로 비슷한 수치를 나타내었다. 접촉각의 경우 2H-1는 65.16°, 2H-2는 63.41°, 2H-3는 63.04°, 2H-4는 62.66° 그리고 2H-5는 60.85°를 나타내어 첨가비율에 따라 접촉각이 소량 감소하는 경향을 나타내었다. 이는 함 수율의 증가에 따른 결과로 판단된다. 2-Hydroxybenzophenone을 첨가한 물리적 특성을 Table 2에 정리하여 나타내었다.

광투과율 측정결과 UV-A의 경우 2H-1는 86.8%, 2H-2는 84.6%, 2H-3는 82.6, 2H-4는 76.8% 그리 고 2H-5는 72.2%의 투과도를 각각 나타내었다. UV-B의 경우 2H-1는 84.2%, 2H-2는 81.4%, 2H-3는 80.4%, 2H-4는 75.2% 그리고 2H-5는 70.4%의 투과도를 나타내었다. 자외선의 경우 2-hydroxybenzophenone을 비율별로 첨가하였을 때 Ref.보다는 자외선 차단율이 증가하였지만 증가율 이 크게 나타나지 않았다. 가시광선 투과율의 경우 2H-1는 91.4%, 2H-2는 91%, 2H-3는 91.6%, 2H-4는 91.6% 그리고 2H-5는 91.6%로 나타나 모든 조합에서 90%이상의 높은 투과율을 나타내었다.

결과적으로 2-hydroxybenzophenone을 첨가하였 을 때 물성은 크게 변하지 않았으며, 자외선 투과율은 소량 감소하여 자외선 차단율이 소량 증가하는 경향을 나타내었다. Ref. 와 2H-5의 광투과율 측정 그래프 및 접촉각 측정값을 Fig. 4~5에 각각 나타내었다.

3) 2,4-dihydroxybenzophenone과 공중합한 콘택트렌즈(DB sample)

2,4-Dihydroxybenzophenone을 비율별로 첨가하 여 공중합한 결과 굴절률은 DB-1의 경우는 1.4320, DB-2는 1.4330, DB-3는 1.4330, DB-4는 1.4340 그리고 DB-5의 경우 1.4348을 나타내어 첨가비율에 따라 소량 증가하는 경향을 보였으나 그 증가율이 크 지 않았다. 함수율의 경우 DB-1는 37.21%, DB-2는 37.11%, DB-3는 37.15%, DB-4는 36.71% 그리고 DB-5의 경우 36.65%를 나타내어 첨가비율에 따라 소량 감소하는 경향을 나타내었다. 또한 습윤성 평가 를 위해 접촉각을 측정한 결과 DB-1는 61.59°, DB-2는 59.25°, DB-3는 58.11°, DB-4는 55.38° 그리고 DB-5의 경우 53.45°를 나타내어 첨가비율에 따라 접촉각이 감소하는 경향을 나타내었다. 2,4- Dihydroxy benzophenone을 첨가한 물리적 특성을 Table 3에 정리하여 나타내었다.

광투과율 측정결과 UV-A의 경우 DB-1는 76.2%, DB-2는 56.2%, DB-3는 37.6, DB-4는 25.6% 그리 고 DB-5는 16.8%의 투과도를 나타내었다. UV-B의 경우 DB-1는 66.8%, DB-2는 39.2%, DB-3는 18.6%, DB-4는 7.8% 그리고 DB-5는 2.0%의 투과 도를 나타내었다. 자외선의 경우 2,4-dihydroxybenzophenone을 비율별로 첨가하였을 때 투과도가 현저히 감소하는 경향을 나타내었다. 가시광선 투과 율의 경우 DB-1는 92.2%, DB-2는 91.8%, DB-3는 91.6%, DB-4는 91.6% 그리고 DB-5는 91.6%로 나 타나 모든 조합에서 90% 이상의 높은 투과율을 나타 내었다.

결과적으로 2,4-Dihydroxybenzophenone을 첨가 하였을 때 렌즈의 기본적 물성은 크게 변하지 않았으 며, 1.0% 첨가하였을 때부터 자외선 차단 기능을 뚜 렷하게 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 또한 접촉 각의 경우 0.1% 첨가하였을 때부터 낮게 측정되어 습 윤성 또한 증가하는 경향을 나타내었다. Ref.와 DB-5의 광투과율 측정 그래프 및 접촉각 측정결과를 Fig. 6~7에 각각 나타내었다.

4) 2,4,4-trihydroxybenzophenone과 공중합 한 콘택트렌즈 (TB sample)

2,4,4-Trihydroxybenzophenone을 비율별로 첨 가하여 공중합한 결과 굴절률은 TB-1의 경우는 1.4320, TB-2는 1.4330, TB-3는 1.4334, TB-4는 1.4346 그리고 TB-5의 경우 1.4352를 나타내어 첨 가비율별에 따라 증가하는 경향을 나타내었다. 함수 율의 경우 TB-1는 37.62%, TB-2는 37.38%, TB-3 는 36.87%, TB-4는 36.42% 그리고 TB-5의 경우 35.92%를 나타내어 첨가비율에 따라 감소하는 경향 을 나타내었다. 또한 습윤성 평가를 위해 접촉각 측 정 결과 TB-1는 61.09°, TB-2는 60.81°, TB-3는 58.89°, TB-4는 55.87° 그리고 TB-5의 경우 54.43°를 나타내어 첨가비율에 따라 접촉각이 감소 하는 경향을 나타내었다. 이 결과는 benzophenone 계 내의 수산기가 증가할수록 물 분자와의 수소결합 을 방해하여 함수율은 감소하는 경향을 보이나 렌즈 표면의 친수성은 증가시키기 때문으로 판단된다. 2,4,4-Trihydroxybenzophenone을 첨가한 물리적 특성을 Table 4에 정리하여 나타내었다.

광투과율 측정결과 UV-A의 경우 TB-1는 61.8%, TB-2는 33.0%, TB-3는 23.4, TB-4는 13.4% 그리 고 TB-5는 11.6%의 투과도를 나타내었다. UV-B의 경우 TB-1는 50.8%, TB-2는 18.8%, TB-3는 10.4%, TB-4는 1.8% 그리고 TB-5는 1.4%의 투과도 를 나타내었다. 자외선의 경우 2,4,4-trihydroxybenzophenone을 비율별로 첨가하였을 때 투과도가 현저히 감소하는 경향을 나타내었다. 가시광선 투과 율의 경우 TB-1는 92.0%, TB-2는 91.2%, TB-3는 90.0%, TB-4는 90.00% 그리고 TB-5는 89.4%로 나타나 모든 조합에서 약90% 이상의 높은 투과율을 나타내었다.

결과적으로 2,4,4-Trihydroxybenzophenone을 첨가하였을 때 굴절률은 증가하고, 함수율은 감소하 는 경향을 나타내었다. 또한 0.5% 첨가하였을 때부터 자외선 차단 기능을 뚜렷히 나타내어 2,4-Dihydroxybenzophenone보다 뛰어난 자외선차단 기능을 나타내는 것을 확인할 수 있었으며 접촉각 측정결과 0.1% 첨가하였을 때부터 접촉각이 감소하여 표면의 습윤성이 증가하는 경향을 나타내었다. Ref.와 TB-5 의 광투과율 측정 그래프 및 접촉각 측정결과를 Fig. 8~9에 각각 나타내었다.

5) Ref., 2H, DB, TB sample 비교

Hydroxybenzophenone계를 포함하지 않는 Ref., 2 - h y d r o x y b e n z o p h e n o n e , 2,4-dihydroxybenzonphenon 그리고 2,4,4- trihydroxybenzophenone을 각각 첨가한 콘택트렌 즈의 물리적 및 광학적 특성을 비교한 결과 hydroxy 기로 치환된 수가 증가할 때 함수율은 감소하는 경향 을 나타내었으며, 그 영향으로 굴절률은 증가하는 경 향을 나타내었다. 또한 hydroxy기로 치환된 수가 증 가 할 때 습윤성 및 자외선 차단율도 증가하는 경향 을 나타내었다. Ref., 2H, DB 및 TB 조합의 함수율, 굴절률, 접촉각 그리고 자외선 측정값을 비교하여 Fig. 10~14에 각각 나타내었다. Fig. 11, 12, 13

Ⅳ. 결 론

본 연구는 친수성 소프트 콘택트렌즈를 제조할 때 주로 사용되는 HEMA 그리고 개시제인 AIBN을 기본 조합으로 하여 hydroxy benzophenone 계열을 첨가 제로 사용하여 콘택트렌즈를 공중합하고 콘택트렌즈 의 물성을 측정하였다.

본 실험결과로 볼 때 hydroxy로 치환된 benzophenone은 그 종류에 따라 콘택트렌즈의 물리적 및 광학적 특성의 차이를 나타내었으나 기본적으로 요구 되는 콘택트렌즈 물성을 전체적으로 만족 하였다. 또 한 hydroxy로 치환된 수가 증가할 때 자외선 차단율 은 더 증가하였다. 또한 함수율은 더 감소하였으며, 그 영향으로 굴절률은 증가하는 경향을 나타내었다. 2-Hydroxybenzophenone을 첨가제로 사용한 렌즈 의 접촉각 측정결과 습윤성의 경우 함수율의 증가로 인해 소량 증가하였으며, 2,4-dihydroxybenzophenone 및 2,4,4-trihydroxybenzophenone 을 첨가한 렌즈의 함수율은 감소하였으나 습윤성은 다소 증가하였다. 이는 하이드록시기가 증가할수록 하이드록시기 내의 반응성 증가로 인해 함수율은 감 소하게 되나 렌즈표면의 습윤성은 더 증가하는 경향 을 확인할 수 있었다. 2,4-Dihydroxybenzophenone 은 1.0%의 첨가 양으로 2,4,4-trihydroxybenzophenone의 경우 0.5%의 첨가량으로 자외선 차단효 과를 나타내어 소량의 첨가로도 자외선 차단효과를 확인 할 수 있어 자외선 차단 콘택트렌즈 재료로 다 양하게 사용할 수 있을 것으로 판단된다.

Figure

Fig. 1.

Chemical formula of used monomers and additives: (a) 2-hydroxybenzophenone, (b) 2,4- dihydroxybenzophenon, (c) 2,4,4-trihydroxybenzophenone

Fig. 2.

Color change of mixed monomer samples (2,4,4-Trihydroxybenzophenone)

Fig. 3.

The color of manufactured contact lens with 2,4,4-Trihydroxybenzophenone as an additives

Fig. 4.

Optical transmittance of sample 2H-5

Fig. 5.

Contact angle of sample: (a) Ref, (b) 2H-5

Fig. 6.

Optical transmittance of sample DB-5

Fig. 7.

Contact angle of sample: (a) Ref, (b) DB-5

Fig. 8.

Optical transmittance of sample 2,4,4-5

Fig. 9.

Contact angle of sample: (a) Ref, (b) 2,4,4-5

Fig. 10.

Effect of 2-hydroxbenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-trihydroxybenzophenone on water content of manufactured soft contact lens.

Fig. 11.

Effect of 2-hydroxbenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-trihydroxybenzophenone on refractive index of manufactured soft contact lens.

Fig. 12.

Effect of 2-hydroxbenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-trihydroxybenzophenone on contact angle of manufactured soft contact lens.

Fig. 13.

Effect of 2-hydroxbenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-trihydroxybenzophenone on UV-A transmittance of manufactured soft contact lens.

Fig. 14.

Effect of 2-hydroxbenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,4,4-trihydroxybenzophenone on UV-B transmittance of manufactured soft contact lens.

Table

Table 1.

Percent composition of samples

Table 2.

Physical properties of contact lens samples including 2-hydroxybenzophenone

Table 3.

Physical properties of contact lens samples including 2,4-dihydroxybenzophenone

Table 4.

Physical properties of contact lens samples including 2,4,4-trihydroxybenzophenone

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