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ISSN : 1229-6457(Print)
ISSN : 2466-040X(Online)
The Korean Journal of Vision Science Vol.22 No.4 pp.409-417
DOI : https://doi.org/10.17337/JMBI.2020.22.4.409

A Study on the Manufacturing of Blue Light Blocking Hydrogel Contact Lenses Using Benzotriazole Derivatives

Seok-Ju Lee1), Seong-Jong Park1), Geun-Chang Ryu2), Cheol-Woo Lee3,4,5)*
1)Dept. of Ophthalmic Optics, Cheongam College, Professor, Suncheon
2)Dept. of Optometry and Optic Science, Dong-Shin University, Professor, Naju
3)Dept. of Ophthalmic Optics, Cheongam College, Lecturer, Suncheon
4)Dept. of Optometry and Optic Science, Dong-Shin University, Lecturer, Naju
5)Dept. of Optical Science, DaeJeon Institute of Science and Technology, Lecturer, DaeJeon
*ddress reprint requests to Cheol-Woo Lee Dept. of Ophthalmic Optics, Cheongam College, Suncheon TEL: +82-61-740-7443, E-mail: blastkorea@naver.com
November 18, 2020 December 24, 2020 December 27, 2020

Abstract

Purpose :

The purposes of this study are to synthesize benzotriazole derivatives for the development of blue light blocking hydrogel contact lenses and to investigate their optical and physical properties.


Methods :

After benzotriazole, which acts as a blue light blocking compound, was synthesized, blue light blocking hydrogel contact lenses were made by the copolymerizing benzotriazole derivatives, HEMA, and EGDMA monomers in the presence of initiator AIBN. The water content, optical properties, blue light blocking rate and ultraviolet light blocking rate of the manufactured lenses were investigated.


Results :

The blue and ultraviolet light blocking performance of the manufactured lenses were superior to that of the unmodified control. It was shown that as the density of benzotriazole derivatives increases, the blue and ultraviolet light blocking rate of the resulting lenses are improved. Water content showed no significant difference compared to that of the unmodified control.


Conclusion :

Manufactured blue light blocking contact lenses can provide a strategy for the development of the contact lenses which are excellent in blue and ultraviolet light blocking performance without deteriorating the physical properties of conventional contact lenses.


Benzotriazole derivatives , Blue light , Blue light blocking contact lens , Hydrogel , Ultraviolet light

Benzotriazole을 이용한 청색광 차단 하이드로겔 콘택트렌즈의 제조

이 석주1), 박 성종1), 유 근창2), 이 철우3,4,5)*
1)청암대학교 안경광학과, 교수, 순천
2)동신대학교 안경광학과, 교수, 나주
3)청암대학교 안경광학과, 강사, 순천
4)동신대학교 안경광학과, 강사, 나주
5)대전과학기술대학교 안경광학과, 강사, 대전
    Cheongam College

    Ⅰ. 서 론

    빛은 가시광선, 자외선, 적외선으로 이루어져 있고, 가시광선은 파장이 380~780 nm의 영역을 말하며, 이 보다 짧은 파장을 자외선, 긴 파장을 적외선이라 한다.

    이중에서 적외선이나, 가시광선 중에서 적색광이나 황 색광, 녹색광 등 비교적 파장이 긴 영역의 광선은 특별히 유해성이 없으나, 파장이 짧은 자외선은 피부나 눈 등 인 체에 해로운 작용을 하므로 자외선 차단을 위해 각종 방법 이 제시되어 있고 상용화 되어 있는 실정이다. 그러나 가 시광선 중에서 파장이 짧은 단파장 영역에 해당하는 청색 광의 유해성이나 차단방법에 대해서는 근래에 들어 알려 지고 있으며, 상용화에 대한 필요성이 요구되고 있다.1-4)

    청색광은 통상 400~500 nm까지 지칭되고 있으며, 파장이 짧아 산란성과 굴절률이 큰 특징을 가진다. 이러 한 특징으로 인해 망막에 맺히는 상의 질을 저하시키며, 망막의 앞쪽에 상이 맺혀서 색수차가 발생되어 눈의 피 로감과 눈부심을 유발하기도 한다. 특히 400~450 nm 의 청색광은 에너지가 높기 때문에 시세포에 악영향을 초래하는 문제점이 발생하기도 한다.5) 낮 시간의 자연광 에 포함 되어 있는 청색광에 적정량이 노출되면 생체주 기리듬 동기화, 동공수축, 피로감소 등 생리학적 반응을 촉발시키는 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있으나, 최근에 널리 이용되고 있는 스마트폰, 태블릿, 컴퓨터, TV 등과 같은 디스플레이 광원에는 태양광이나 형광등 보다 청색광의 비율이 훨씬 높기 때문에, 시력저하나 눈 부심, 피로감, 두통 등이 유발할 수 있다.6-8)

    이러한 청색광의 유해성을 차단하기 위해 청색광차단 안경렌즈 또는 디스플레이 화면용 청광차단 보호필름 등 에 대한 활발한 연구가 이루어지고 있으나,9-10) 청색광 차단 콘택트렌즈에 관한 연구는 아직 미비한 실정이다.

    청색광을 차단하는 안경렌즈 또는 디스플레이용 보호 필름에는 갈색이나 오렌지색을 띠는 염료를 착색제로써 첨가하여 청색광을 흡수하여 차단하거나, 굴절률이 높은 물질과 낮은 물질을 번갈아서 코팅하여 청색광에 해당하 는 영역의 파장을 반사하여 차단하는 기술이 주로 적용 되고 있다. 그러나 안경렌즈에 적용되는 기술을 하이드 로겔 콘택트렌즈에 적용하기는 어려운 것으로 알려져 있 다. 그 이유는 안경렌즈에 사용되는 청색광 차단 염료를 콘택트렌즈에 사용하게 되면 청색광 영역의 파장뿐만 아 니라 가시광선 파장 영역에서의 전반적인 투과율 감소가 발생하여 시인성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있고, 콘 택트렌즈와 화학적인 결합이 유도되지 않아서 시간 경과 시 콘택트렌즈로부터 염료가 빠져나와 눈건강에 심각한 문제가 발생할 수 있다.11)

    이에 본 연구에서는 청색광 차단에 효과적이라고 알 려진 benzotriazole을 이용하여 하이드로겔 콘택트렌즈 제조에 사용이 가능한 자외선과 청색광을 동시에 차단할 수 있는 물질을 합성하고 이를 이용한 콘택트렌즈를 개 발하여, 눈부심, 피로감 등을 예방할 수 있는 청색광 차 단 하이드로겔 콘택트렌즈를 연구하고자 한다.

    Ⅱ. 재료 및 방법

    1. 시약

    화합물의 합성을 위해 사용된 시약들로는 tertbutylhydroquinone( 97%, Sigma-Aldrich), potassium carbonate(99.5% 대정화금), Benzyl chloride(99%, Sigma- Aldrich), 4-methoxy-2-nitroaniline(98%, Sigma- Aldrich), Sodium nitrite(97.0%, Sigma-Aldrich), Potassium hydroxide(93%, 대정화금), Formaic acid (99.5%, Wako chmical), Ammoinum formate(97%, 대정화금), Anhydrous sodium sulfate(99%, 대정화금), Allyl bromide(99%, Sigma-Aldrich), Glucose(99.5%, Sigma-Aldrich), Zn powder(96%), TCI)을 사용하였 다. 용매로는 MeOH(99.5%, 대정화금), Ethyl alcohol (95%, 대정화금), Hexane(99.5%, 대정화금), Anhydrous Ethyl alcohol(99.5%, 대정화금), Toluene(99.5%, 대 정화금)을 사용하였다.

    하이드로겔 콘택트렌즈의 제조를 위해 HEMA(2- Hydroxyethyl methacrylate, 96%, Junsei), EGDMA (ethylene glycol dimethacrylate, 98%, Aldrich), AIBN (azobis isobutyronitrile, 98%, Junsei)을 사용하였다.

    2. 기기

    Bruker AC-250 MHz 스펙트로미터를 사용하여 1HNMR 데이터를 측정하였으며, 1H-NMR 용매는 d6- DMSO와 CDCl3를 사용하였다. 광투과율의 측정은 GENOVA NANO(Bibby Scientific, UK)을 사용하였다. 함수율은 gravimetric method를 사용하여 측정하였다.

    3. 청색광 차단 화합물의 합성

    1) 4-(allyloxy)-2(tert-butyl)-6-(5-methoxy-2H-benzo [d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol의 합성

    ① 4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl)-6-((4-methoxy -2-nitrophenyl)diazenyl)phenol (I) 합성

    둥근바닥 플라스크에 정제수 20 ml와 HCl 5.85 ml을 투입하고, 4-methoxy-2-nitroaniline (3.325 g, 19.77 mmol)을 천천히 투입하였다. 반응 혼합액을 15분간 교 반 후 다시 냉각하였다. NaNO2 수용액 (1.4 g, 20.3 mmol을 정제수 4.2 ml에 녹임)을 상기 반응기에 투입하 고, 45분간 교반하였다. 이후 녹지 않는 부유물을 celite 로 여과하여 4-methoxy-2-nitrobenzenediazonium chloride가 용해된 수용액을 준비하였다. 별도의 50 ml 둥근바닥 플라스크에 4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl) phenol(3.12 g, 12.17 mmol)을 투입하고, 이어서 에탄 올 36 ml을 넣어 녹이고, KOH 수용액(2.65 g, 47.23 mmol을 정제수 11.62 ml 에 녹임) 5분간 투입하였다. 반응 혼합액의 내부온도를 -25도로 냉각하고 위에서 준 비된 4-methoxy-2-nitrobenzenediazonium chloride 수용액을 10분간 투입하고, 이어서 KOH 수용액(1.97 g, 35.11 mmol을 정제수 11.62 ml에 녹임)을 5분간 투입하였다. 투입이 종료될 때 반응 내부온도는 –20도 이었다. 온도를 유지하면서 30분 후 반응기 내부에 생성 된 갈색 고체를 여과하고, 여과된 고체를 다시 메탄올 10 ml가 들어있는 플라스크에 넣어 5분간 교반하였다. 다시 고체를 여과하고 진공상태에서 6시간 이상 건조하 여 4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl)-6-((4-methoxy– 2-nitrophenyl)diazenyl)phenol (I) (5.3 g, 100%)을 얻었다.

    ② 4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl)-6-(5-methoxy -2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (II) 합성

    둥근바닥 플라스크에 질소 분위기에서 4-(benzyloxy) -2-(tert-butyl)-6-((4-methoxy–2-nitrophenyl) diazenyl)phenol (I) (3.12 g, 7.165 mmol)와 무수 에탄 올 36 ml을 투입하고 glucose 수용액 (2.496 g, 13.85 mmol을 2N NaOH 수용액 15.6 ml에 녹임) 5분간 투 입하였다. 반응 혼합액을 상온에서 58시간 동안 교반하였 고, 이때 노란색 고체가 생성되었다. 여기에 Zn 파우더 (5.46 g, 83.5 mmol)을 5분간 천천히 투입하였다. 반응 혼합액의 내부온도를 60도로 올린 후 6시간 동안 교반 하였다. 이후 반응 혼합액의 내부온도를 상온으로 냉각 하고 헥산/톨루엔 (2/1) 15 ml을 투입하여 추출하였다. 수층을 다시 헥산/톨루엔(2/1) 15 ml을 투입하여 추출 하고, 이를 2회 반복하였다. 상기 유기층을 모아 농축하 고, 농축된 잔분에 헥산/톨루엔(95/5) 용액 5 ml 을 넣 어 30분간 교반하고 녹지 않은 고체를 여과하였다. 다시 고체를 메탄올 3 ml에 투입하여 교반하고 30분간 교반 후 녹지 않은 고체를 여과하고 진공상태에서 6시간 이상 건 조하여 4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl)-6-(5-methoxy- 2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (II) (1.34 g 3.32 mmol 46.3%)를 얻었다.

    ③ 2-(tert-butyl)-6-(5-methoxy-2H-benzo[d] [1,2,3]triazol-2-yl)benzene-1,4-diol (III) 합성

    질소분위기 하에서 둥근바닥 플라스크에4-(benzyloxy) -2-(tert-butyl)-6-(5-methoxy-2H-benzo[d][1,2, 3]triazol-2-yl)phenol (II) (3.10 g, 7.68 mmol)을 투입 하고, 무수 에탄올 52 ml 로 녹였다. 이어서 10% Pd/C 0.3 g과 용존산소를 제거한 정제수 0.75 ml를 투입하고, formic acid (1.16 g, 25.2 mmol), ammonium formate 수용액(1.45 g, 23 mmol을 정제수 0.76 ml에 녹임)을 순서대로 투입하고 반응 혼합액 내부온도를 50도로 올 린 후 6시간 동안 교반하였다. 다시 반응 혼합액의 내부 온도를 상온으로 내리고 생성된 부유물을 여과하여 제거 하였다. 여과된 여액을 정제수 31 ml에 희석하고 톨루 엔 60 ml을 이용하여 추출하였다. 톨루엔층은 에탄올/ 정제수(1/1) 30 ml를 넣어 세척하였다. 톨루엔 층을 무 수 sodium sulfate로 건조하고, 톨루엔의 80% 정도를 농축하여 제거 후 냉각하고, 생성된 고체를 여과하고 메 탄올 1 ml 로 세척하였다. 고체를 진공상태에서 6시간 이상 건조하여 2-(tert-butyl)-6-(5-methoxy-2Hbenzo[ d][1,2,3]triazol-2-yl)benzene-1,4-diol (III) (1.25 g, 4 mmol 52%, 순도 98%)를 얻었다.

    ④ 4-(allyloxy)-2-(tert-butyl)-6-(5-methoxy- 2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (IV) 합성

    20 ml 둥근바닥 플라스크에 2-(tert-butyl)-6-(5- methoxy-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl) benzene-1,4-diol (III)(1 g, 3.20 mmol)을 투입하고, 이어서 순서대로 무수 에탄올 10 ml, allylbromide(1 g, 8.3 mmol), 10% NaOH 수용액 2.56 g을 투입 후 실온 에서 10시간 교반 하였다. 생성된 고체를 여과하고 정제 수 10 ml, 에탄올 10 ml로 세척 하였다. 고체를 진공에 서 10시간 이상 건조하여 4-(allyloxy)-2-(tert-butyl) -6-(5-methoxy-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl) phenol (IV)(0.46 g, 1.3 mmol, 40.6%)를 얻었으며, 이하 BL로 명명하였다.

    4. 청색광 차단 콘택트렌즈의 제조

    콘택트렌즈의 제조는 청색광 차단 화합물과 콘택트렌 즈 모노머를 몰드에서 공중합 하는 캐스트 몰드 공법 (cast mould method)을 이용하여 청색광 차단 콘택트 렌즈를 제조하였다.

    1) 콘택트렌즈의 제조

    HEMA, EGDMA를 기본으로 하여 본 연구에서 합성 한 4-(allyloxy)-2(tert-butyl)-6-(5-methoxy-2H -benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (BL)을 청색광 차단 콘택트렌즈 제조를 위해 첨가하였으며, 라디칼 개 시제(radical initiator)로 AIBN을 사용하였다. 혼합된 모노머는 캐스트 몰드 공법을 이용하여, 오븐(95℃, 6시 간)에서 열중합 하여 콘택트렌즈를 제조하였다. 이후 증 류수에 3일간 담가 반응하지 않은 불순물을 제거하였다. 제조한 콘택트렌즈는 생리식염수(0.9%)에 24시간 수화 시킨 후 물리적 특성을 측정하였고, 실험에 사용된 시료 는 농도에 따라 BLC1~BLC5로 명명하였다. 실험에 사 용된 모노머의 비율은 Table 1에 나타내었다.

    5. 콘택트렌즈의 성능평가

    1) 광투과율

    제조한 콘택트렌즈의 광학적 성능을 평가하기 위해 광투과율을 측정하였다.

    특정 파장 λ1에서 λ2까지의 평균투과율 T(λ1, λ2)은 아래의 Fomula 1을 이용하여 계산하였다. τ(λ)는 분광 분포, S(λ)는 입사광의 분광분포 이다.

    T ( λ 1 , λ 2 ) = ∫ λ 1 λ 2 τ ( λ ) S λ d λ ∫ λ 1 λ 2 S ( λ ) d λ × 100 ( % )
    Fomula 1.

    2) 차단율

    특정 파장 λ1에서 λ2까지의 평균투과율은 아래의 Fomula 2를 이용하여 계산하였다.

    R ( λ 1 , λ 2 ) = 100 − T ( λ 1 , λ 2 ) ( % )
    Fomula 2.

    3) 함수율

    표면의 수분을 제거한 콘택트렌즈 무게를 측정한 다 음 수화된 콘택트렌즈를 40℃ 건조기에서 48시간 동안 건조하여 그 무게를 측정하였다. 콘택트렌즈의 함수율은 아래의 Fomula 3를 이용하여 계산하였다.

    W a t e r   c o n t e n t = m h y d r a t e d − m d r y m h y d r a t e d × 100 ( % )
    Fomula 3.

    Ⅲ. 결과 및 고찰

    제조한 콘택트렌즈의 광학적 특성을 확인하기 위해 가시광선(380~780 nm), 청색광선(400~450 nm), UVA (380~420 nm), UVB(320~380 nm)로 구분하여 광투 과율을 나타내었으며, 시판중인 청색광 차단 하이드로겔 콘택트렌즈와의 성능을 비교하기 위해 현재 유일하게 판 매하고 있는 I社 제품(이하 I-lens)의 광투과율을 나타 내었다(Table 2, Fig. 2).

    1. 광투과율

    광투과율 분석결과 제조한 모든 콘택트렌즈의 가시광 선 영역에서의 광투과율이 90% 이상을 보여 ANSI Z80.20 규격12) (투명렌즈 기준 88% 이상)을 충족시켜 규정에 적합한 것으로 나타났다.

    또한 청색광 차단 화합물의 비율이 높아질수록 가시광 선의 투과율이 낮아지는 것을 확인하였으며, 이는 가시광 선의 범위에 포함되는 청색광의 차단율이 높아지기 때문 에 전체적인 가시광선의 투과율이 낮아지는 것으로 보여 진다. 또한 시판중인 I-lens와 본 연구에서 제조한 콘택 트렌즈와의 가시광선 투과율을 비교하였을 때 제조한 모 든 콘택트렌즈(BLC1~BLC5)의 가시광선 투과율이 높은 것을 확인할 수 있었다. 이는 I-lens의 경우 400~500 nm 사이의 넓은 범위의 청색광을 차단하기 위한 목적으 로 콘택트렌즈를 제조한 것으로 보여 지며, 이러한 이유 로 광투과율이 본 연구에서 제조한 콘택트렌즈에 비해 낮 게 측정된 것으로 보여 진다. 그러나 본 연구에서 제조한 콘택트렌즈의 경우 청색광 중 시감도에 영향을 적게 미치 며 유해하다고 알려진 400~450 nm 이하의 범위를 차단 할 목적으로 제조하였기에 사판중인 렌즈에 비해 가시광 선의 광투과율이 높게 나타난 것으로 사료된다.

    2. 청색광 차단율

    청색광 차단 콘택트렌즈 제조에 사용된 청색광 차단 화합물(BL)의 구조 중 benzotriazol고리의 5번 위치에 methoxy기를 가지고 있어 자외선영역에서 청색광영역 까지의 유해광선을 차단할 수 있다.

    이를 바탕으로 제조한 콘택트렌즈의 청색광 차단성능 (400~450 nm)을 확인한 결과 청색광 차단 화합물(BL)의 비율이 높을수록 청색광 차단율이 높아지는 것을 확인할 수 있었다. 국내에서 청색광의 범위와 콘택트렌즈의 청색 광 차단성능에 대한 기준이 정립되지 않아 객관적인 성능 평가가 어려운 측면이 있지만, 0.2% 이상의 청색광 차단 화합물이 사용되었을 때(BLC3~BLC5) 시판중인 I-lens 에 비해 청색광 차단성능(400~450 nm, 400~500 nm)이 뛰어남을 알 수 있어 제조한 콘택트렌즈의 청색광 차단성 능을 간접적으로 비교할 수 있었다(Table 3).

    3. 자외선 차단율

    자외선 차단 성능에서도 0.2% 이상의 청색광 차단 화 합물(BL)이 사용되었을 때 UVA의 경우 46%에서 77% 의 차단성능을, UVB의 경우 68%에서 95%의 차단성능 을 보여 제조한 콘택트렌즈의 우수한 자외선 차단성능을 확인하였다. 이는 기존에 시판중인 I-lens에 비해 청색 광보다 더 유해하다고 알려진 UVA(380~420 nm)의 차 단성능이 월등하게 높아 유해광선의 차단에 효과적인 것 으로 나타났다(Table 4).

    4. 함수율

    함수율 측정 결과, 대조군으로 제조한 콘택트렌즈의 함수율은 약 40.5%로 나타났으며, BLC1 ~ BLC5의 함 수율은 40.5 %에서부터 39.4.% 사이로 나타났다. 이는 청색광 차단 콘택트렌즈의 제조에 사용되어진 청색광 차 단 화합물의 양이 적어 함수율에 큰 영향을 미치지 않는 것으로 보여 진다. 또한 콘택트렌즈 제조에 사용된 청색 광 차단 화합물 구조 중 phenol의 4번 위치에 -OH기 가 있어 함수율 유지에 도움을 준 것으로 생각된다. 이 는 기존의 콘택트렌즈가 가지는 착용감 등에 영향을 주 지 않으면서 자외선과 청색광 차단 성능이 우수한 콘택 트렌즈의 제조가 가능할 것으로 생각된다.

    Ⅳ. 결 론

    본 연구는 청색광 차단에 효과적이라고 알려진 benzotriazole 을 이용하여 청색광 차단 콘택트렌즈 제조에 필요한 청색 광 차단 물질을 합성하고 이를 활용하여 콘택트렌즈를 제 조한 다음 콘택트렌즈의 물리, 광학적 특성을 확인하였다.

    그 결과 가시광선 투과율은 유지하면서 자외선 차단은 물론 특히 청색광 중 망막에 좋지 않은 영향을 미치는 것 으로 알려진 400~450 nm의 파장대를 차단하는 것으로 나타났다. 또한 콘택트렌즈의 착용감에 중요한 함수율의 경우 대조군으로 제조한 콘택트렌즈와 비교하였을 때 함 수율의 큰 차이는 없는 것으로 나타나 기존의 콘택트렌 즈가 가져야 하는 물성을 유지하면서 자외선 및 청색광 으로 인한 눈부심과 피로감을 예방할 수 있는 청색광 차 단 콘택트렌즈의 제조가 가능할 것으로 생각된다.

    Acknowledgment

    This research was supported by 2020 Cheongam College grant funded.

    Figure

    KJVS-22-4-409_S1.gif

    Synthesis of Allyloxy benzotriazole derivative.

    KJVS-22-4-409_F1.gif

    1H-NMR spectra of 4-(allyloxy)-2(tert-butyl)-6-(5-methoxy-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol. The 1H-NMR peaks corresponding to allyl ether(5.34-6.11 ppm) was confirmed.

    1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 11.53(s, 1H) 7.81(d, 1H), 7.77(s, 1H), 7.17(s, 1H), 7.12(d, 1H), 7.03(s, 1H) 6.11(dd, 1H, C=CH-), 5.51(d, 1H, H2C=C), 5.34(dd, 1H, H2C=C), 4.60(dd, 2H, O-CH2), 3.93(s, 3H, O-CH3), 1.49(s, 9H, t-Bu)

    KJVS-22-4-409_F2.gif

    Transmittance of sample contact lenses.

    Table

    Formulation in parts by weight for making poly(HEMA)-based bluelight blocking hydrogel contact lenses Unit : %

    Optical Transmittance of sample contact lenses Unit %

    Blue light blocking rate of sample contact lenses Unit %

    Ultra violet light blocking rate of sample contact lenses Unit %

    Water content of sample contact lenses Unit %

    Reference

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